Etude théorique d’un équilibre tautomère d’une réaction d’hétérocyclisation d’une série pyronique : Etude de réactivité, effets de substituants et l’influence de solvant.

Abstract

Le présent travail est une étude théorique de la synthèse de nouveaux dérivées hétérocycliques en séries pyroniques en phase gazeuse et en présence du solvant, elle a été réalisée au laboratoire des composés hétérocycliques de l’USTHB pour leurs propriétés physico-chimiques, leurs structure, leurs réactivité chimique ainsi que l’influence de substituant sur la formations des différentes formes tautomères. Le programme Gaussian 09, a été utilisé pour tous les calculs présentés dans ce travail. Dans un premier temps, les géométries des formes tautomères considérées ont été entièrement optimisées au niveau de deux méthodes PM3 et DFT/ B3LYP // 6-311 + G *. Des calculs au moyens de ces deux méthodes ont été effectués pour estimer la stabilité des formes tautomères, la réactivité chimique en déterminant les écarts d’énergie HOMO-LUMO, le potentiel d’ionisation (I), l’affinité électronique (A), l’indice d’électrophilicité (ω), le potentiel chimique (μ), la dureté (ŋ) et la mollesse (S) formes tautomères considérés. La détermination de leurs surfaces optimisées du potentiel électrostatique moléculaire (MEP), afin de caractériser l’influence des différents groupes des substitutions, a également été effectuée. Enfin, une étude a été réalisée pour étudié l’équilibre tautomère en déterminant la barrière énergétique du transfert d’électron et le tracé du profil énergétique. A la fin, nous donnons la forme tautomère la plus prédominante en en phase gazeuse et en présence du solvant